Получение статуса официальной гавани этой регаты — долгий и сложный процесс, в ходе которого город должен был представить детальный проект, подтверждающий его готовность к приему более чем сотни судов. В 2013 году Таллинн тоже претендовал на эту роль, но неудачно. В 2017 году он участвовал в регате в качестве промежуточной гавани.
Процесс отбора кандидатур начинается за четыре года до регаты, причем надо представить не только услуги,которые оказываются в гавани судам, но и рамочную программу для зрителей. После получения статуса официальной гавани стартует процесс подготовки большого морского праздника.
Таллинн готов к такому вызову, считает мэр города Таави Аас. Он подчеркнул, что приход сотни крупнейших парусников мира, которые в противном случае в таллинской гавани никогда вместе не оказались бы, представляет собой замечательное зрелище, способное доставить огромное удовольствие.
Регата «The Tall Ships Races 2021» отличается тем, что среди экипажей парусников половину составляет молодежь в возрасте 15-26 лет, у которой может даже не быть предшествующего опыта мореплавания. Поэтому профессиональная часть экипажей одновременно выступает и в качестве учителей.
Регата 2021 года стартует в Клайпеде, затем последуют Петербург, Таллинн и Мариенхамн, а завершится она 3 августа в Щецине. Ожидается, что суммарно регату посетят в пяти гаванях более 3 миллионов зрителей.