К концу XIX века Аренсбург стал типичной российской провинцией с курортным уклоном. Количество пляжей на постепенно расчищаемых морских отмелях быстро росло, а вместе с ними разрастался и город. Если в 1835 году здесь проживало 2544 человека, то к 1881 году число жителей увеличилось до 3454, а в 1897 году это число составляло 4483 человека. Летом же и в первые осенние месяцы число гостей города, именовавшихся «дачниками», иногда превышало три тысячи человек.
В 1873 году в Аренсбурге было основано местное пароходство, создателем которого считается предводитель остзейского дворянства Карл Отто Генрих Константин фон Буксгевден. Корабли его компании, в которую вложили свои средства как многие помещики острова Эзеля (Сааремаа), так и остзейские купцы, поддерживали связь не только с губернским центром Ригой, но и с другими портами на Балтийском море.
В 1875 году акционерное общество пароходства приобрело новый быстроходный пароход «Константин». Благодаря ему Аренсбург стал местом регулярного отправления как для почты, так и для пассажиров — не только в Ригу, но и в Палдиски. С 1904 года судно уже ходило в основном до Гапсаля (Хаапсалу) — конечной станции Балтийской железной дороги.
В 1878 году в городе начала свою работу кожевенная фабрика Вильденберга, которая являлась самым крупным предприятием Аренсбурга. Она просуществовала до 1916 года, но затем всё оборудование было снято и вывезено в другие губернии России. Связано это было с тем, что после того, как Российская империя объявила войну Германии, город стал прифронтовым.
В последнее десятилетие XIX столетия было установлено регулярное пассажирское судоходное сообщение Аренсбурга с Ригой, Гельсинфорсом (Хельсинки), Стокгольмом, Перновом (Пярну) и Ревелем (Таллинном), которое действовало вплоть до начала в регионе боевых действий Первой мировой войны.
Военный укрепрайон и железные дороги на Эзеле
После первого мирного десятилетия XX века всех жителей острова Эзель и его столицы ждали непростые военные годы, которые существенно понизили привлекательность города Аренсбурга как курорта. Сразу после начала в 1914 году Первой мировой войны острова Мооонзундского архипелага, в число которых входил Эзель вместе с Хийумаа, Муху и другими более мелкими островами, стали важной стратегической военной позицией. По решению российских имперских властей началось создание укреплённого района, который должен был усложнить подход немецкого военного флота к Ревелю и Петербургу.
Основные укреплённые точки, сооружённые на Эзеле в 1914–17 годах, находились не в административном центре острова, а в посёлках Ундва, Нинасе, Лооде, Мурасти, Кихельконна, Карусте, Мяэбе и на полуострове Сырве в местечке Сяэре (Церель), где была построена самая крупная 43-я батарея. Сам же Аренсбург стал местом базирования военных штабов, госпиталей и местных руководителей структур, занимавшихся гигантским строительством.
Российские артиллерийские батареи, располагавшиеся в укрепрайоне Моонзундского архипелага, были оснащены в основном 6-дюймовыми орудиями, но на некоторых из них были также орудия и больших калибров. Именно тогда на островах Моонзунда были проложены первые узкоколейные железные дороги, использовавшиеся для подвоза сначала стройматериалов, а затем — боекомплекта и провизии для батарей. В 1914 году на полуострове Сырве появился первый 4,5-километровый участок от гавани Мынту до Цереля, где находилась 43-я батарея, а позднее были построены небольшие участки до батарей из гаваней Хирмусте и Куйвасту, а также на острове Вормси — от местного маяка до батареи.
Также для ускорения доставки стройматериалов в конце 1916 года российскими военными было начато сооружение узкоколейки между центром Аренсбурга, складами бывшей кожевенной фабрики и гаванью Роомассааре, которую в 1913 году существенно расширили, проведя работы по углублению. Первым же планы строительства городской железной дороги в административном центре Эзеля озвучил в 1914 году местный инженер Александр Полещук, который также планировал запустить по городу и паровой трамвай. Однако эту колею, которая сначала имела российский стандарт 750 мм, к середине 1918 года достроили лишь немецкие войска, но уже с шириной 600 мм.
Оккупировав Эзель, немцы решили превратить его в неприступную морскую крепость. Командование посчитало возможным не только воспользоваться русскими батареями, избежавшими разрушения, но решило также восстановить взорванные или затопленные отступавшей российской армией. Для улучшения снабжения стройматериалами и припасами было решено создать вокруг Курессааре сеть «полевых» дорог с колеёй шириной в 600 мм.
Общий план был таков, что железная дорога, начинаясь в порту Роомассааре, шла к вокзалу в центре Курессааре. Далее она разветвлялась. Одна ветка должна была пойти в сторону посёлка Ориссааре через Упа и Путла, вторая — от Путла к Соэла, третья — от Курессааре на юг, а четвёртая — от Курессааре к Мынту, дабы соединиться там с существовавшей железной дорогой на полуострове Сырве. Для реализации этого плана на остров прибыло специальное подразделение немецких военных строителей.
Первый участок от Курессааре до порта Роомассааре был открыт уже в ноябре 1917 года. Работы, начатые российской армией, немцы доделали довольно быстро. Железнодорожная колея шла от пирса в порту, а через три километра разветвлялась. Одна из веток выходила к вокзалу и депо, которые были расположены в районе нынешних улиц Пихтла, Тальве и Яама (Вокзальная). Вторая ветка шла параллельно улице Вана-Роомассааре до Замкового парка, где разветвлялась ещё раз. Одна колея шла вдоль берега, пересекая нынешнюю улицу Парги, и выходила к руинам завода Вильденберга, а вторая, более короткая, — мимо грязевых бань Роомассаааре, а далее — через парк. В парке пути были проложены прямо по пешеходной дорожке таким образом, что здание спортклуба было превращено в станцию.
Следующий 22-километровый отрезок железной дороги был построен от вокзала Куресссааре до Путла и Хаэска. Открытие его состоялось в мае 1918 года. Движение началось немедленно после пуска в эксплуатацию. На участке находились шесть станций: Луугусе, Упа, Лаадъяла, Удувере, Путла и Хаэска. Первично пути были проложены по шоссе, а впоследствии — перенесены на специальную насыпь вдоль него.
В июне и июле 1918 года инженеры проанализировали отрезок от Путла до Ориссааре через Вальяла, начались работы по строительству следующей ветки. К концу 1918 года железнодорожный путь был проложен до хутора Рыыса. Изначально на линии было пять станций: Путла, Вырсна, Вальяла, Калли и Вальдбанхоф (между Тыния и Рыыса). До Ориссааре ветку дотянуть не успели. Регулярное же движение от Курессааре до Тыния было открыто в октябре 1919 года.
Линия до Рыыса была построена в страшной спешке, и её состояние оставляло желать лучшего. Паровозы и вагоны часто сходили с рельсов. Спасало то, что вагоны были довольно лёгкими, что позволяло мощным локомотивам буквально втаскивать их обратно на пути. Максимально разрешённая скорость на этой линии была установлена в 15 км/ч.
Планировалось также построить железные дороги к батареям Соэла и Сырве. Первая из них могла пройти через Хаэска, а вторая должна была быть проложена от вокзала в Курессааре через Техумарди до Мынту, где планировалось соединить её с перешитой на европейский формат дорогой российского времени. Однако этим планам помешала эвакуация немецких войск с острова.
К маю 1918 года все построенные военными Германии железные дороги были открыты для гражданских перевозок. Стоимость проезда была установлена в 12 пфеннингов за километр в вагоне второго класса и 8 пфеннингов — в вагоне третьего класса. В общей сложности германские оккупационные власти доставили на остров Эзель 12 паровозов. Кроме того, на острове с русских и немецких времён был довольно большой вагонный парк, который уже в независимой Эстонии к середине 1920-х годов пополнился ещё двумя вагонами, изготовленными в местном техническом училище.
В ноябре 1918 года, когда было принято решение о выводе оккупационных немецких войск, началась распродажа железнодорожной техники и оборудования. Однако немецкие власти реализовать успели немногое. В декабре 1919 года железные дороги перешли к муниципалитету теперь уже Курессааре с условием, что подвижной состав останется в собственности Министерства путей сообщения Эстонии. Часть же оборудования всё-таки успели вывезти в Германию. В числе прочего были эвакуированы три паровоза из Мынту и Куйвасту, но паровозы в Курессааре, Тахкуна и на острове Вормси достались Эстонии.
В годы первой эстонской независимости на Сааремаа работали две железнодорожные линии. Первая связывала порт Ромассааре с Курессааре, а затем шла до паромной переправы в Куйвасту через дамбу, связывающую острова Муху и Сааремаа. Общая протяжённость ветки, которая эксплуатировалась до 1940 года, составляла около 83 километров. В советское время была сделана попытка перешить её на широкую колею, но помешала война. Вторая же линия, которая вела от Курессааре до станции Хяэска, прослужила лишь до 1923 года, а затем была закрыта.
В советское время были попытки восстановления железной дороги на острове Сааремаа, но они не увенчались успехом. Некоторые историки связывают это с тем, что если в послевоенные 1950-е годы на приграничной территории военные СССР попытались развить железнодорожную крупнокалиберную артиллерию, то затем предпочтение было отдано ракетным войскам. Без поддержки же военных содержать железную дорогу как в Курессааре, так и в других частях острова было нерентабельно.
В независимой Эстонии — уже как Курессааре
Немецкая оккупация острова Эзель, начавшаяся в октябре 1917 года после успешного десанта, заставившего российские войска спешно покинуть свои позиции, закончилась для Курессааре 19 ноября 1918 года. Именно в этот день вновь собрался законно избранный летом 1917 года городской совет. Некоторые депутаты из того состава не смогли присутствовать, но большинство всё-таки собралось.
Первым председателем горсовета, работавшего уже на территории независимой Эстонии, был избран Оскар Кунстманн, который ранее был бухгалтером думы Аренсбурга. Судьба Кунтсманна оказалась трагической — последний раз он председательствовал в ратуше Курессааре 13 июня 1919 года, а через два дня погиб в море.
Первые выборы в городскую думу эстонского времени прошли в Курессааре в мае 1919 года. По решению временного правительства Эстонии в них могли принимать участие проживавшие в городе и имевшие в нём недвижимость лица обоего пола не младше 20 лет, а также те, кто ранее состоял в городской администрации или занимал выборную городскую должность. На места в городской администрации претендовали 135 человек. В выборах приняли участие 1192 жителя города из 1870 человек, имевших право голоса.
Голосование проходило с 9 часов утра до 9 часов вечера 18 мая в городском клубе-салоне по адресу улица Кубермангу (ныне — Таллинна), дом 3. Подсчёт голосов прошёл на следующий день там же. Проводился он публично. По пяти избирательным спискам было выбрано 35 депутатов.
Максимальное представительство в 10 человек получила Балтийско-немецкая партия, избирательный список которой был самым коротким, состояв лишь из 15 кандидатов. Социал-демократическая партия получила восемь мест, Рабочая партия Эстонии довольствовалась семью местами, «Объединение домовладельцев» получило шесть мест, а четыре достались списку «Прогрессивные граждане».
Первое заседание нового административного совета города, который ещё в 1918 году был переименован в Курессааре, состоялось 13 июня 1919 года. Можно сказать, что именно в этот день началась послевоенная жизнь. Теперь военных объектов здесь стало гораздо меньше, но экономические проблемы, с которыми столкнулась независимая Эстония, проявлялись здесь гораздо сильнее, поскольку главное предназначение города как курорта оказалось востребовано несколько позднее.
Город Курессааре исправно выполнял статус административного центра острова Сааремаа, ставшего отдельным уездом Эстонии. Немалая часть как сельскохозяйственной так и рыболовной продукции островного региона реализовывалась именно здесь. Рыночная площадь стала тем местом, которое позволило городу пережить непростое начало 1920-годов. Ну а через несколько лет к нему вернулась и слава курортного центра. Наравне с Пярну, Хаапсалу и Нарвой-Йыэсуу Курессааре вновь вошёл в четвёрку главных рекреационных центров теперь уже независимой Эстонии.
После того, как в 1916 году была закрыта кожевенная фабрика, крупных производств на территории Курессааре не оставалось. Однако в городе, в котором по состоянию на 1922 год проживало 3364 человека, предоставлялись все виды услуг, которые были востребованы население: от магазинов и различных мастерских до кузницы и лесопилок. Построенная же ещё в годы Российской империи городская электростанция прошла несколько этапов реконструкции за счёт государственного бюджета Эстонии.
Постепенно набирали обороты те виды промышленности, которые могло поддержать активно развивающееся кооперативное движение. Заработал молокозавод, открылось производство пива, с каждым годом увеличивалось количество произведённого в городе хлеба. Также начали разрастаться наиболее удачливые индивидуальные предприниматели, которые с местного уровня выходили на республиканский, а иногда их продукция шла и на импорт.
В годы эстонской независимости постепенно изменялся национальный состав жителей города Курессааре. Одной из причин этого стало расширение в 1929 и 1934 годах административных границ, а другой — постепенный отъезд на историческую родину жителей немецкого и шведского происхождения. Если в 1922 году 2666 человек записали себя в регистре как эстонцы, немцев был 401 человек, русских — 156, евреев — 39, а шведов — 34 человека, то к 1934 году из общего числа жителей курортного города в 4478 человек эстонцев было уже 3938, русских — 199, немцев — 321, шведов — 24, а евреев — 22.
В состав Советского Союза вместе с Эстонией в 1940 году город Курессааре вошёл уже превышая количество жителей в предреволюционные годы начала XX века. По состоянию на начало 1941 года в нём проживало 5568 человек, что превысило показатель 1913 года (5300) более чем на две с половиной сотни человек.
О том, как город Курессааре жил в составе Советского Союза, получив в те годы имя основателя Коммунистической партии Эстонии Виктора Кингисеппа, и как живёт теперь, вернув в 1988 году нынешнее название, читайте в следующей публикации.