Город Курессааре вместе с островами Сааремаа и Муху, которые входили в состав района, административным центром которого Курессааре и являлся, стал частью Советского Союза вместе с другими регионами Эстонии по решению Верховного совета СССР 6 августа 1940 года. Началось планирование новой жизни островного региона. Однако менее чем через год на его территории начались боевые действия Великой Отечественной войны.
Вся континентальная часть Эстонии была захвачена немецко-фашистскими войсками уже к началу сентября 1941 года, а бои за острова Моонзундского архипелага, в число которых входит и Сааремаа, продолжались до октября. С советской стороны острова обороняли отдельные части 8-й армии и Балтийского флота общей численностью около 24 тысяч человек. Руководил обороной генерал-лейтенант А. Б. Елисеев.
Немецкое военное командование сосредоточило на побережье группировку около 50 тысяч человек на примерно 350 различных плавсредствах. Кроме того, для операции по захвату архипелага, получившей название «Беовульф», был выделен десант в составе двух пехотных дивизий. В боевых действиях участвовали три крейсера и шесть миноносцев. Также была обеспечена мощная поддержка со стороны авиации Люфтваффе, которая в первые месяцы войны господствовала в воздухе.
14 сентября началась высадка немецких войск на острова Вормси и Муху, гарнизон которых продержался около трёх дней. Уже 17 сентября оставшиеся советские войска отошли с них на Сааремаа, оборона которого продолжалась до конца месяца. Ведя изнурительные бои, советские войска постепенно отступали к полуострову Сырве, где оборону укрепляли располагавшаяся на мысе Церель батарея номер 315 и прославившаяся ещё в годы Первой мировой войны батарея номер 4. Здесь при помощи торпедных катеров удалось даже отбить атаки лёгких крейсеров «Лейпциг» и «Эмден», сопровождавшихся миноносцами, и ненадолго закрепиться.
И всё-таки, несмотря на героическое сопротивление моряков и офицеров военно-морского флота СССР и воинов Красной армии, командованием было принято решение оставить полуостров Сырве, который к тому времени находился уже в глубоком тылу ушедшего к Ленинграду фронта. Штормовое море и атаки враги погубили многих героев обороны Сааремаа 1941 года, вынужденных покинуть свои укрепления. 4 октября в Москве была принята последняя радиограмма с острова: «Иду в бой, в последний бой. Прощайте, прощайте…» Последним же рубежом на Моонзундском архипелаге стал расположенный на Хийумаа маяк Тахкуна, который был взят немецко-фашистскими войсками 22 октября 1941 года.
Немецкая оккупация островов Сааремаа и Муху продолжалась с октября 1941 года до осени 1944 года. В город Курессааре немецкие войска вошли после боёв 22 сентября 1941 года. О том, как жил город в период очередного возвращения немецкой власти, можно понять на примере школьного образования, история которого началась с 1865 года, когда в Курессааре была основана мужская гимназия.
По решению новой немецкой администрации было восстановлено пятилетнее образование, соответствующее типу эстонской школы 1922 года. К 1942/43 учебному году первые две ступени гимназии были заменены на низшие, а последние три — на высшие. Выпускник низшей ступени получал аттестат, который давал право на дальнейшее обучение либо в профессиональном училище, либо на следующей ступени гимназии. Документы, выданные советской школой, оставались действительными в течение одного учебного года. Окончившие 1-й класс переводились во 2-й класс гимназии, а окончившие 5-й и 6-й классы считались окончившими гимназический курс.
Была установлена общая плата за обучение в размере 108 государственных марок, которая могла быть снижена на 25 процентов для учащихся из многодетных семей или по особым распоряжениям для семей военных. С января 1943 года те, кто прослужил не менее полугода в Эстонском легионе или охранном батальоне, были освобождены от платы за обучение. Программа обучения также была пересмотрена. В первую очередь из школьной программы были удалены предметы, которые были введены за год нахождения Эстонии в составе СССР, — Конституция СССР, история СССР и география СССР. В истории и географии большое внимание теперь теперь уделялось Великой Германии. Осталось военное образование, которое было дополнено основами здравоохранения, вернулось религиозное образование. Из иностранных языков наибольшее внимание, естественно, уделялось немецкому языку, а в качестве второго иностранного школа могла преподавать либо русский, либо английский языки.
Единственным средним учебным заведением острова Сааремаа к осени 1941 года осталась Курессаареская гимназия. Её директором стал Вамбола Клаурен — выпускник этой школы, получивший в Таллинне диплом учителя эстонского языка. Остальные островные школы теперь давали только начальное образование. Из-за военного положения работа школ была нестабильной — не хватало учителей, дров, учебников, а порой и одежды для работников.
Первый учебный год при немецкой администрации начался, как и во всей Эстонии, лишь 2 января 1942 года. Учитывая, что он продолжался лишь до 16 мая 1942 года, собственно обучение длилось менее четырёх с половиной месяцев. Следующий 1942/43 учебный год был почти нормальной продолжительности — с 12 октября по 8 мая. Однако, как писала местная газета Meie Maa, на этот раз препятствием стали эпидемия дифтерии и отсутствие отопления. Из-за холода в здании гимназии она были вынуждена с 25 января переехать в помещение городской начальной школы, где обучение велось в три смены с сокращённым графиком.
В последнем «немецком» 1943/44 учебном году учёба в школах проходила нестабильно из-за напряжённой обстановки на фронтах. Первым учебным днём стало 18 октября, первый семестр прошёл без особых проблем, но 3 февраля 1944 года была объявлена всеобщая мобилизация в немецкую армию, а в здании гимназии был открыт мобилизационный пункт. С 9 февраля уроки продолжились в помещениях начальной школы. Учёба шла до 25 марта, но затем младшие классы были отправлены домой, а старшие некоторое время продолжали обучение в помещении морского училища.
27 апреля 1942 года приказом Управления просвещения к старшеклассникам были применены четыре недели принудительных работ в сельском хозяйстве, без которых невозможно было окончить классный курс. Вскоре обязанность работать распространилась и на педагогов, которые иногда получали свидетельства о том, что студенты из их собственной страны работают на фермах.
С февраля 1944 года в здании гимназии Курессааре располагался продовольственный склад немецкой военной прокуратуры, который был подожжён в ходе боёв 7 октября. Вместе с ним сгорели школьный инвентарь, архив, а также библиотека.
7 октября 1944 года в город Курессааре вместе с 7-й эстонской стрелковой дивизией 8-го стрелкового корпуса 8-й армии Ленинградского фронта вернулась советская власть. Взятие города стало важной частью в ходе Моонзундской десантной освободительной операции, которая началась 27 сентября с десанта на острове Вормси, а завершилась 24 ноября 1944 года победными боями на полуострове Сырве, после которых немецко-фашистские войска окончательно покинули территорию Эстонии.
С конца 1944 года на острове Сааремаа началась вторая попытка установления жизни в составе СССР. После восстановления того, что пострадало в ходе боёв, народное хозяйство стало постепенно переводиться на мирные реалии. К сожалению, из-за того, что как Куресааре, так и другие части острова теперь находились в пограничной зоне, полностью вернуть курортную составляющую в экономику острова не удалось. И хотя для отдыха тех, кто смог получить разрешение от КГБ (а именно ему подчинялись пограничные войска СССР), часть инфраструктуры курортов всё-таки использовалась, расцвета уровня 1920-х — 30-х годов курортному делу в Курессааре удалось достигнуть лишь после распада СССР, когда Эстония вновь стала независимой. Однако и в советские годы количество ежегодно посещавших остров туристов порой превышало десять тысяч человек, а в 1979 году была сдана в эксплуатацию новая грязелечебница.
Основными же экономическими составляющими развития как острова Сааремаа, так и его столицы, которая с 1952 года называлась Кингисепп, в годы СССР стали сельское хозяйство, лесная промышленность, рыбная промышленность, обрабатывающая промышленность, а также добыча доломита и других полезных ископаемых острова.
С первых послевоенных лет был взят курс на формирование в островном регионе высокоразвитого сельского хозяйства. Именно на Сааремаа в деревне Сакла в 1947 году был создан первый на территории Эстонии колхоз. Затем в полутора десятках колхозах и шести совхозах острова внедрялись новые технологии, позволявшие увеличивать урожайность зерновых площадей, а также наращивать количество сдаваемых государству молока и мяса в местных скотоводческих хозяйствах.
В сельскохозяйственных частях острова в годы СССР было построено множество производственных и аграрных комплексов, которые с каждым десятилетием совершенствовались. В Кингисеппе базировалась главная строительная база межколхозстроя, специалисты которой занимались планированием, проектированием и строительством различных объектов.
В различных частях острова появились совершенно новые промышленные предприятия. В Асте — цех столичного ювелирного завода, в Кярла — цех по переработке агар-агара, относившийся к производственному объединению «Калев», а в Каарма, Сельгасе и Тагавере заработали с каждым годом всё более автоматизированные места добычи доломита. В столице же острова Кингисеппе в годы СССР несколько раз реконструировались местный мясо-молочный комбинат, а также пивной завод и предприятия по переработке лесной продукции.
В советские годы очень серьёзное внимание было обращено на рыбную промышленность Сааремаа. В жизни рыбаков, история которых уходит в глубь веков, произошли огромные перемены. На месте действовавших ещё в году первой независимости артелей сначала создавались небольшие колхозы, а затем начали постепенно формироваться более крупные предприятия. В 1962 году путём слияния рыболовецких колхозов «Вятта калур», «Кодуранна» и «Мурдлайне» был создан колхоз «Сааре Калур», который навсегда вошёл в историю острова как пик развития рыбной промышленности.
К 1973 году в состав «Сааре Калур» входили уже 36 мелких хозяйств и несколько предприятий по переработке рыбы. В 1976 году был куплен рыбокомбинат в столице острова Кингисеппе, что позволило выйти на более высокий уровень реализации продукции. После того, как в состав «Сааре Калур» в 1981 год вошёл колхоз «Коммунизм» из Кихельконна, число его работников превысило две тысячи человек. Предприятие не только обеспечивало вылов, переработку и реализацию населению Эстонии немалого числа рыбы, но и обеспечивало работой жителей острова.
Всё это позволило рыболовецкому колхозу «Сааре Калур» войти в число лучших хозяйств ЭССР, а его работникам — стать уважаемыми рыбаками, которые вели лов не только в Балтийском море, но и в других частях Атлантического океана. В период своего расцвета колхоз предлагал работу тысячам рыбаков с Сааремаа, причём как на океанских кораблях, так и на местном флоте, занимавшемся каботажным ловом.
После выхода Эстонии из состава Советского Союза в 1991 году колхоз сначала был преобразован в акционерное общество, и ещё в 1993 году на его предприятиях работало 2140 человек. Однако постепенно в процессе приватизации он был разделён на менее крупные предприятия. В первое десятилетие XXI века AS Saare Kalur занимался инвестированием, управлением недвижимостью, предоставлением малых кредитов и другими видами деятельности. Пик в истории рыболовецкой промышленности острова Сааремаа остался в прошлом…
Будучи включённым в состав СССР в 1940 году городом с численностью населения в 5568 человек, Курессааре за пять десятилетий вырос почти втрое. Уже в 1959 году в Кингисеппе проживало 9720 человек. В 1960-х годах число жителей впервые перевалило за 10 000 человек и продолжило активно расти. В 1970 году в городе проживало 12 220 человек, в 1979 году — 14 260, а пик населения приходится на 1989 год, когда демографы зафиксировали в Кингисеппе 16 356 жителей.
Заводы и фабрики Кингисеппа в советские годы выпускали около 60% продукции всего региона, в который входили острова Сааремаа и Муху. Крупнейшими его предприятиями в те годы являлись мясо-молочное объединение, хлебокомбинат, пивоваренный завод промкомбината «Варма», сааремааское отделение ЭРСПО (Эстонского республиканского союза потребительских обществ), пункт лесозаготовки, а также региональный цех деревообработки и межколхозный производственно-технический трест по обеспечению сельского хозяйства региона.
В Кингисеппе в годы СССР также работали комбинат по бытовому обслуживанию населения «Сааре», типография «Саарте Трюкикода», производственная база межколхозной строительной организации и правление рыболовецкого колхоза «Сааре Калур». На территории города работали 52 магазина, местный «Дом торговли», а также различные мелкие предприятия по бытовому обслуживанию — сапожники, модельеры, часовщики и т. д.
К концу 1980-х годов в Кингисеппе работали три средних школы, одна восьмилетняя и одна специализированная — для взрослых учащихся с вечерним образованием. Общее число учащихся в них в порой превышало 3000 человек в год. Была в городе также музыкальная школа, в которой одновременно обучалось до 250 человек, а также Дом пионеров и детско-юношеская спортивная школа, позволявшие школьникам заниматься спортом или развивать свои знания в различных кружках.
В Кингисеппе базировалось также профессионально-техническое училище, в котором ежегодно обучалось около 200 человек. В городе работал Дом культуры, несколько библиотек и различные клубы для взрослых. Часть из них (туристический клуб, мотоклуб и др.) курировал рыболовецкий колхоз «Сааре Калур», главная усадьба которого находилась в Кингисеппе, а часть подчинялась местным органам власти.
История населённого пункта под названием Кингисепп, которая началась 15 мая 1952 года, закончилась 23 июня 1988 года, когда местные власти приняли решение о возвращении городу его исторического наименования Курессааре. Случилось это ещё до того, как Эстония вышла из состава СССР 20 августа 1991 года.
О том, как и чем живёт Курессааре сегодня, а также о туристических достопримечательностях острова Сааремаа, административным центром которого он является, читайте в заключительной публикации об этом городе.