Расположенный в юго-восточной Эстонии Пылва — один из самых молодых городов страны. Статус города он получил лишь в 1993 году. До столицы Эстонии Таллинна от Пылва около 220 километров, а до Тарту — менее полусотни. До границы с Россией около 40 километров, но до ближайшего пограничного пункта пропуска, каковым является Койдула, — на 10 километров больше.
Пылва — восемнадцатый по количеству жителей из 47 городов Эстонии. По состоянию на начало 2021 года здесь на площади 5,46 квадратных километров проживало 5767 человек. По этому показателю Пылва лишь на одного человека опережает Тапа (5766) и чуть более чем на десяток жителей уступает Сауэ (5779).
Населённый пункт на месте нынешнего Пылва появился в 1240 году, когда монахами-бернардинцами в долине реки было построено здание церкви Святой Марии. Именно с этим строением связана легенда о происхождении названия города. Она рассказывает о том, что строительство никак не удавалось завершить, поскольку языческий чёрт (Vanapagan) по ночам разрушал то, что было возведено за день. Было решено принести жертву, которой стала девушка по имени Мария, согласившаяся быть замурованной в стену здания церкви.
Поскольку при этом по легенде она стояла на коленях, то населённый пункт был назван Põlva (по-эстонски — колено, а стоять на коленях — põlvitada). В дальнейшем название трансформировалось только с языковыми особенностями в зависимости от того, на чьей территории находился этот населённый пункт или в чьих документах он отмечался. Церковь же в посёлке всегда носила имя Святой Марии.
Первое письменное упоминание о поселении Пылва относится к 1452 году, когда он входил в состав Тартуского епископства под названием Polves. В 1498 году в польских документах он проходит под именем Polwesz, в 1627 году упоминается как Poelwe, в 1638 году посёлок именуется Pölwische Kirche или Pölw, в 1782 года — Pölswe, а с 1795 года известно написание Poelwa. На топографических картах Российской империи середины XIX века населённый пункт обозначен ещё как Пельве, а нынешнее название используется с начала XX века.
В годы Ливонской войны в XVI веке Пылва вместе с окружающими его землями находился под властью Московского княжества. В 1582 году как населённый пункт, так и большая часть Южной Эстонии перешли под власть Речи Посполитой. В дальнейшем после шведско-польского противостояния Пылваская волость вернулась в Тартуское воеводство Ливонии. По Ништадтскому же мирному договору в 1721 году почти на два столетия Пылва стал российским населённым пунктом. В 1783 году Пылваская волость была объединена с Выруским уездом Российской империи, а сам Пылва вплоть до начала XX века оставался небольшим посёлком с довольно значимой для округи церковью.
Значительный рост населённого пункта приходится на годы первой эстонской независимости. В 1931 году через Пылва прошла железная дорога, связавшая Тарту с Печорами. Уже с момента начала её строительства в городе началось активное строительство. Появилось много как жилых, так и административных зданий.
В 1929 году в Пылва открылось отделение государственного банка, через три года был создан первый пылваский кооператив, а в 1936 году открылась городская аптека. В 1930-х годах в городе заработали два довольно крупных производства — швейная фабрика и красильная мастерская.
Первая школа в Пылваской волости открылась ещё в 1688 году, когда начало работу приходское учебное заведение в Маммасте. Именно эта школа, которая с 1833 года готовила детей к поступлению в уездное училище, располагавшееся в Выру, считается предшественником нынешней Пылваской гимназии. В 1911 году учебное заведение перебралось в новое здание уже на территории города. Сохранились статистические данные о том, что по состоянию на 1911 год в нём обучалось 89 школьников. Обучение длилось четыре года и велось на русском языке.
В 1920 году школа в Пылва стала шестилетней. При этом начальные классы (до третьего) обучались в помещениях располагавшихся в Росма, Маммасте и Химмасте, а три последних года обучение велось в самом Пылва. В 1931 году было построено более удобное школьное здание, которое использовалось до начала XXI века. В 1950 году в Пылва, который стал районным центром, впервые заработала полноценная средняя школа.
После того как Пылва, имевший тогда статус посёлка городского типа, в 1950 году стал центром одноимённого района Эстонии, его развитие резко ускорилось. Если в 1941 году здесь проживало только 414 человек, то к середине 1950-х годов число жителей удвоилось, а всего за время вхождения Эстонии в состав СССР город по этому показателю вырос более чем в 14 раз. В 1989 году Пылва достиг своего максимума в 7038 человек.
В советское время в Пылва работало несколько крупных производств: это молочный комбинат, льнозавод производственного объединения «Лина», а также цеха различных фабрик и заводов из Тарту и Таллинна. Однако главной отраслью в Пылваском районе являлось сельское хозяйство — на его территории располагалось в разные годы до двух десятков колхозов, специализировавшихся в основном на молочном животноводстве и свиноводстве.
После распада СССР число жителей стало постепенно убывать из-за нестабильной экономической ситуации в Эстонии. Однако, несмотря на это, 10 августа 1993 года Пылва получил статус города.
Современный Пылва — небольшой провинциальный городок. Самым значимым его производственным предприятием по состоянию на начало 2021 года является OÜ Peetri Puit, специализирующееся на производстве деревянных строительных конструкций, на котором работает 80 человек. Также в Пылва есть довольно крупная хлебопекарня Lõuna Pagarid, где трудоустроены 74 человека. Однако крупнейшими работодателями города являются больница (331 человек), основная школа (136 работников) и волостная управа — 106 служащих.
В самом городе Пылва, помимо церкви Святой Марии, небольшого певческого поля и памятника гармонисту Карлу Кикасу, туристических достопримечательностей немного. Однако местные власти взяли курс на развитие экологического туризма. Теперь гости Пылва вполне найдут чем заняться в его округе. Здесь не только проложены велосипедные и пешеходные маршруты, но есть и различные возможности для более активного отдыха — от гребли до спортивного ориентирования.
Самой известной культурной достопримечательностью в окрестностях Пылва является дорожный музей, который находится в 12 километрах от города — в местечке Варбузе. Он базируется на почтовой станции, построенной в 1863 году. Состоящий из пяти зданий комплекс музея был открыт в 2005 году. На сегодняшний день он обладает крупнейшей в Восточной Европе коллекцией транспорта, который использовался на дорогах, а также техники, при помощи которой эти дороги были проложены.